一度や二度見ただけでは見飽きない、初恋というタイトルがついているのに初恋の甘酸っぱい駆け引きのシーンはほとんどなく、色鮮やかに広がる風景だけが初恋の残り香を漂わせる。ゆえに何度も何度も見直して探してしまうのだろう。

韓国軍の佐官であったパク・ソギョン（ファン・ジョンミン）に、韓国国家安全企画部から北朝鮮の内部事情を調べるべく工作員になれと指令が下る。パク工作員は苦労の末、北朝鮮の外貨獲得セクションで所長職にあるリ・ミョンウン（イ・ソンミン）と関係を築き、少しずつ北朝鮮内部へのルートを広げてゆく。途絶えることのない継続的な外貨流入の仕組みを欲するリ所長に、韓国企業の北朝鮮内での広告事業を提案するパク工作員。金正日と単独で会える立場にあったリ所長ではあったが、 広告事業の是非については自分一人で進言することが難しく、平壌で金正日への報告に同席して欲しいと頼まれるパク工作員。

1981年、小学校で起きた事件がトラウマとなり、団地の外へは一歩も踏み出せなくなった渡会悟は、一生団地の中で生きてゆくと決心した。同級生が中学校を卒業すると同時に、16歳となった悟は団地のケーキ屋へ就職した。隣に住んでいる幼馴染・波瑠の部屋で淡い青春の時間を過ごし、同窓会で再会した小学校からのマドンナ・倉科カナと婚約し、団地の中だけで何不自由なく過ごしていた。しかし、団地の中だけで生きてゆくことに窮屈さを感じていたさき・倉科カナは、バイト先で知り合った人と結婚を前提に付き合うつもりだと悟に告げた。

売れないマジシャンの轟晴夫（大泉洋）は昭和48年にタイムスリップし、芸人の父・正太郎（劇団ひとり）と出会い、父と母の事情を知る。場末のバーで働いている晴夫は、客として訪れたお姉キャラでブレイク中の後輩・サワダにタメ口で挨拶され、モヤモヤとした感情を抱きつつも売れっ子の沢田を前に平静を装う。サワダに紹介されたTVプロデューサーの斉藤へも、くだらない自尊心が邪魔をしてうまく自分を売り込むことができない。病死したホームレスの父の遺品に紛れていた古い写真を見ながら「何のために生きてるのか、よくわからなくなってきた。生きるって難しいなぁ。・・・」と呟いた。