一度や二度見ただけでは見飽きない、初恋というタイトルがついているのに初恋の甘酸っぱい駆け引きのシーンはほとんどなく、色鮮やかに広がる風景だけが初恋の残り香を漂わせる。ゆえに何度も何度も見直して探してしまうのだろう。

売れないマジシャンの轟晴夫（大泉洋）は昭和48年にタイムスリップし、芸人の父・正太郎（劇団ひとり）と出会い、父と母の事情を知る。場末のバーで働いている晴夫は、客として訪れたお姉キャラでブレイク中の後輩・サワダにタメ口で挨拶され、モヤモヤとした感情を抱きつつも売れっ子の沢田を前に平静を装う。サワダに紹介されたTVプロデューサーの斉藤へも、くだらない自尊心が邪魔をしてうまく自分を売り込むことができない。病死したホームレスの父の遺品に紛れていた古い写真を見ながら「何のために生きてるのか、よくわからなくなってきた。生きるって難しいなぁ。・・・」と呟いた。