売れないマジシャンの轟晴夫（大泉洋）は昭和48年にタイムスリップし、芸人の父・正太郎（劇団ひとり）と出会い、父と母の事情を知る。場末のバーで働いている晴夫は、客として訪れたお姉キャラでブレイク中の後輩・サワダにタメ口で挨拶され、モヤモヤとした感情を抱きつつも売れっ子の沢田を前に平静を装う。サワダに紹介されたTVプロデューサーの斉藤へも、くだらない自尊心が邪魔をしてうまく自分を売り込むことができない。病死したホームレスの父の遺品に紛れていた古い写真を見ながら「何のために生きてるのか、よくわからなくなってきた。生きるって難しいなぁ。・・・」と呟いた。

1981年、小学校で起きた事件がトラウマとなり、団地の外へは一歩も踏み出せなくなった渡会悟は、一生団地の中で生きてゆくと決心した。同級生が中学校を卒業すると同時に、16歳となった悟は団地のケーキ屋へ就職した。隣に住んでいる幼馴染・波瑠の部屋で淡い青春の時間を過ごし、同窓会で再会した小学校からのマドンナ・倉科カナと婚約し、団地の中だけで何不自由なく過ごしていた。しかし、団地の中だけで生きてゆくことに窮屈さを感じていたさき・倉科カナは、バイト先で知り合った人と結婚を前提に付き合うつもりだと悟に告げた。